Los primeros años de vida de Jenna Jameson
Jameson escribió en su autobiografía: El 1 de octubre de 1990, cuando su familia todavía vivía en Flamburg, Montana, cuatro niños la apedrearon después de un partido de fútbol americano, la mataron a golpes y la violaron en grupo. Dijo que fue violada por segunda vez por el tío de su novio, el misionero (ella tenía 16 años en ese momento, pero Preacher niega este relato). En lugar de contarle a su padre lo sucedido, Jameson se escapó de casa, se mudó con Jack y comenzó su primera relación seria.
Jack es un tatuador que le hizo a Jameson su primera serie de tatuajes. Uno de ellos se convirtió en su "marca registrada": dos corazones en su cadera derecha. Según los informes, su hermano Tony tuvo más tarde su propio salón de tatuajes llamado The Heartbreaker.
Jameson intentó seguir los pasos de su madre y convertirse en corista de Las Vegas, pero la mayoría de los espectáculos la rechazaron porque no cumplía con el requisito de altura de 5 pies y 8 pulgadas (173 cm). Jameson fue contratada para trabajar en el programa de Las Vegas, pero renunció después de dos meses. Según ella, fue por mal comportamiento y mal trato.
Su novio Jack la anima a intentar conseguir un trabajo como stripper. En 1991, cuando aún era menor de edad, Jameson comenzó a bailar en clubes de striptease de Las Vegas utilizando una identificación falsa. Cuando Jameson fue rechazada del club nocturno Crazy Horse Cabaret debido a la ortodoncia, ella lo sacó con un par de alicates de punta fina y fue contratada de inmediato. Seis meses después, Jameson ganó 2.000 dólares la noche antes de graduarse de la escuela secundaria.
Como stripper, su primera flor escénica se llamó "Jenna Sisi", que luego fue utilizada por ella para abrir una empresa: "Jenna Sisi Entertainment Company". Ella eligió "Jenna Jameson" como nombre de su modelo. Después de buscar en la guía telefónica un apellido que coincidiera con el suyo, lo pensó un poco y se decidió por Jameson, un licor fuerte que sabía beber en ese momento.
Además de bailar, se inició en 1991. Modeló desnuda para la fotógrafa Suze Randall en Los Ángeles y planeaba aparecer en la revista Attic. Más tarde, sus fotografías aparecieron en muchas revistas masculinas bajo varios seudónimos. Más tarde, dejó de trabajar para Lord porque Jameson sentía que Lord la había estado usando como un "tiburón".
Cuando todavía estaba en la escuela secundaria, comenzó a consumir drogas, incluidas cocaína, LSD y metanfetamina, con su hermano (que en ese momento era adicto a la heroína) y, a veces, con su padre. Durante los cuatro años que ella y su novio estuvieron juntos, su adicción a las drogas empeoró. Finalmente dejó de comer adecuadamente, lo que la dejó demasiado delgada para trabajar como modelo. Jack la dejó en 1994. Pesaba sólo 76 libras (menos de 35 kilogramos) cuando un amigo la puso en una silla de ruedas y la llevó de regreso con su padre, que vivía en Redding, California. Cuando Jameson bajó del avión, su padre apenas la reconoció.