El director Wes Anderson contactó por primera vez a Johnson Schwartzman y Natalie Portman en 2005. Schwartzman y Anderson habían colaborado anteriormente en Rushmore (1998), el segundo largometraje de culto de Anderson, y también vivieron juntos en el apartamento de Schwartzman en París durante varios meses. El director obtuvo la dirección de correo electrónico de Portman de Scott Rudin, quien fue productor de la película de 2004 "Heroes", que ella protagonizó. Ambos actores encontraron tiempo para filmar y Anderson financió él mismo la siguiente película. La película se rodó en el Hotel Raphael de París, que anteriormente fue el lugar donde se rodaron la película de 1996 "Paris" y la película de 1998 "Place Vend? Me". La tripulación es de sólo 15 personas. Fue filmado en formato de pantalla ancha, con elementos del apartamento de Anderson utilizados como accesorios. El rodaje completo duró dos días y medio y la edición una semana, todo realizado en las computadoras de Anderson. Aunque la película utiliza vestuarios diseñados por el diseñador de moda Marc Jacobs y equipaje hecho a mano por Louis Vuitton, el director describió el proceso de producción como "como hacer una película de estudiantes".
Anderson originalmente pretendía que la película fuera un cortometraje con una trama independiente, pero poco después de filmar, se dio cuenta de que el personaje de Schwartzman estaba relacionado con un guión de largometraje que estaba escribiendo en ese momento. de los personajes principales es muy similar. La película se realizará un año después y se llamará The Darjeeling Crossing. La trama principal de The Darjeeling comienza dos semanas después de la historia del Hotel Chevalier. Jack Whitman, interpretado por Schwartzman, viaja a la India con sus dos hermanos. El diálogo entre los dos personajes al final de "Knight's Inn" proviene de la narración del personaje de Schwarzman a sus dos hermanos al final de "The Darjeeling", lo que equivale a un extracto de su cuento. Portman también hace un cameo en la película. Fox Searchlight, que financió The Darjeeling, no supo nada del Knights Inn hasta que se completó la película. La compañía dijo que no tenía vínculos financieros con el cortometraje.