Actividad de reacciones de sustitución nucleofílica
El orden de actividad es: la actividad de RX primaria es la mayor, la actividad de RX secundaria es ligeramente menor y la actividad de RX terciaria es la más pequeña.
Cabe señalar que el RX alilo y el RX bencilo tienen gran actividad en la reacción SN2 y son equivalentes al RX primario.
Si es un hidrocarburo halogenado con el mismo R pero diferente X, ya sea SN2 o SN1, la reactividad es: RI >; RBr & gtRCl
Esto es lo mismo que la dificultad de abandonar el grupo relacionado. En base a esto, se puede juzgar la secuencia de actividad de las reacciones SN en diferentes tipos de RX. Las reacciones de SN1 y SN2 siempre ocurren simultáneamente y la situación específica tiene mucho que ver con las condiciones de reacción.
Reacción en la que un átomo o grupo conectado a un carbono en una molécula orgánica es reemplazado por un átomo o grupo que actúa como nucleófilo. Durante la reacción, el grupo sustituido dona un par de electrones para formar un nuevo enlace y el grupo sustituido se marcha con un par de electrones del enlace anterior.
Datos ampliados:
Cuanto más fuerte sea la nucleofilicidad del nucleófilo, mayor será la concentración y más rápida será la velocidad de reacción. En disolventes polares, las reacciones SN1 ocurren fácilmente. Esto es perjudicial para la respuesta SN2. Lo contrario ocurre con los disolventes no polares. Los carbocationes son más estables en disolventes polares que en disolventes no polares. La carga intermedia de SN2 está dispersa y es más estable en disolventes no polares.
Los haluros de alcano reaccionan con el nitrato de plata en disolventes alcohólicos para formar ésteres de nitrato y precipitados de haluro de plata. En esta reacción de sustitución nucleofílica, el átomo de oxígeno cargado negativamente en el anión nitrato ataca nucleófilamente al carbono unido al átomo de halógeno, y el anión haluro sale y forma un precipitado de haluro de plata.
El paso que determina la velocidad de reacción es el paso de disociación (el primer paso), por lo que según la teoría cinética se infiere que la reacción es una reacción de velocidad de primer orden. Desde una perspectiva estereoquímica, si el reactivo de esta reacción es uno de los isómeros ópticos, la probabilidad de inversión del producto es ligeramente superior al 50%.
Durante el proceso de formación del carbocatión, toda la molécula adopta ligeramente la forma de un triángulo plano, y los nucleófilos pueden atacar desde los lados superior e inferior del triángulo plano para formar nuevas moléculas. Por lo tanto, la probabilidad teórica de inversión es del 50%, pero el nucleófilo a menudo formará un producto de inversión mediante ataque inverso porque el anión originalmente separado afecta al carbocatión.
Esta reacción es adecuada para llevarse a cabo en disolventes altamente polares y débilmente próticos. La polaridad alta ayuda a estabilizar el carbocatión aprovechando la carga negativa parcial que lleva su propia polaridad, y los solventes débilmente próticos proporcionan protones para combinar con nucleófilos más fuertes (generalmente aislados) para ayudar a cambiar el equilibrio de la reacción hacia el producto.
Enciclopedia Baidu-Reacción de sustitución nucleofílica