Buscando un resumen orgánico de química de secundaria.

1. Inferir la estructura de los grupos funcionales basándose en las propiedades de la materia orgánica

(1) Las sustancias que pueden sufrir reacciones de adición incluyen C = C o C ≡ C≡C (-CHO y -C6H5 generalmente solo pueden sufrir reacciones de adición con H2).

⑵ Las sustancias que pueden reaccionar con espejos de plata o formar precipitados rojos con la suspensión de Cu(OH)2 recién preparada deben contener - CHO. Los aldehídos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos y reducirse a alcoholes; los ácidos carboxílicos pueden disolver Cu(OH)2 a temperatura ambiente. Los ácidos carboxílicos se vuelven rojos cuando se exponen a una solución de prueba de fuego.

⑶Las sustancias que pueden reaccionar con metales activos como el sodio y el magnesio para generar H2 contienen -OH o -COOH.

(4) Las sustancias que pueden reaccionar con soluciones de Na2CO3 y NaHCO3 para generar CO2 contienen -COOH.

5]El fenol se libera cuando reacciona con una pequeña cantidad de solución de Na2CO3 en ausencia de gas CO2.

[6] Fenol, ácido carboxílico, éster o hidrocarburo halogenado y NaOH; reacción de solución;

Una vez que el alcohol se puede oxidar a ácido carboxílico, debe contener la estructura de "─CH2OH" (el alcohol que se puede oxidar, el átomo de carbono "par" de la fase hidroxilo contiene hidrógeno átomos; la reacción de eliminación puede ocurrir Alcohol, el átomo de carbono "o" de la fase hidroxilo contiene un átomo de hidrógeno);

(8) Los compuestos orgánicos hidrolizables son ésteres, hidrocarburos halogenados, disacáridos y polisacáridos, enlaces peptídicos. y proteínas;

(9) Las sustancias que se pueden hidrolizar en alcoholes y ácidos carboxílicos contienen grupos éster -COO-;

⑽La sustancia violeta que reacciona con la solución de FeCl3_3 es el fenol;

⑾Las sustancias que pueden sufrir reacciones de eliminación contienen o (por ejemplo, X representa un átomo de halógeno).

2. Inferir el número de grupos funcionales en función de las propiedades y datos relacionados.

(1) Reacción con X2, h 2H2; -C6H5 ~3H2)

⑵Reacción de espejo de plata: r-CHO ~ 2ag;

⑶Con Cu recién preparado (OH)2: Reacción R-CHO ~ 2cu (OH ) 2; R─COOH~1/2Cu(OH)2

⑷Reacción con sodio: R-OH ~ 1/2h2.

5) Reacción con NaOH: grupo hidroxilo fenólico ~ NaOH, un grupo carboxilo ~ ~ NaOH; un éster de alcohol ~ ~ NaOH; un éster de fenol ~ 2 NaOHr─X ~ c6h 5-X ~ 2; hidrogenación de Sodio.

[6] Reacción con CO32: 2-COOH ~ CO32-~ CO2 =

(7) Reacción con HCO3: -COOH ~ HCO3-~ CO2 =< / p>

⑻Esterificación:-cooh ~-oh ~-COO-.

3. Inferir la posición de los grupos funcionales a partir de ciertos productos

(1), se puede determinar que -OH debe estar conectado a un átomo de C con dos átomos de H, es decir. , tiene la siguiente estructura: De la misma manera, si, el alcohol tiene la siguiente estructura: Si un alcohol no se puede oxidar, tiene la siguiente estructura:.

⑵ La posición de -OH o -X se puede determinar a partir del producto de la reacción de eliminación. Si la reacción de eliminación del alcohol o hidrocarburo halogenado produce el siguiente producto:, puedes saber que -OH o -X debe estar en la 1ª o 2ª posición del átomo de C.

(3) El carbono La estructura de la cadena puede determinarse sin duda por el número de productos sustituidos. Si se sabe que el sustituyente monocloro en el anillo de benceno del homólogo de benceno C8H10 tiene sólo una estructura, la fórmula estructural del homólogo es, si hay dos, o si hay tres.

4. Diagrama de conversión entre hidrocarburos y derivados de hidrocarburos

En segundo lugar, se resumen los tipos de reacciones orgánicas

1. Reacción de sustitución: moléculas orgánicas Reacción en la que. ciertos átomos o grupos de átomos son reemplazados por otros átomos o grupos de átomos.

(1) Reacción de halogenación: reacción en la que los átomos de hidrógeno de las moléculas orgánicas son reemplazados por átomos de halógeno.

⑵ Reacción de nitración: reacción en la que los átomos de hidrógeno de las moléculas orgánicas son sustituidos por grupos nitro.

(3) Otros: hidrólisis, esterificación de hidrocarburos halogenados, hidrólisis de ésteres, deshidratación intermolecular de alcoholes, etc. También es una reacción de sustitución.

2. Reacción de adición: reacción en la que los átomos de carbono insaturados de moléculas orgánicas se combinan directamente con otros átomos o grupos atómicos para formar nuevas sustancias.

(1) Reacción de adición (reducción) con hidrógeno: bajo la acción de un catalizador, la materia orgánica que contiene átomos de carbono insaturados reacciona con hidrógeno: (1) Adición catalítica de alquenos, diolefinas y alquinos Hidrógeno; hidrogenación catalítica de benceno, homólogos de benceno y estireno; ③ hidrogenación catalítica de aldehídos y cetonas; ④ hidrogenación y endurecimiento de aceite;

⑵Reacción de adición con halógeno: Los compuestos orgánicos con enlaces C=C y C≡C pueden reaccionar fácilmente con halógenos.

⑶Reacción de adición con haluro de hidrógeno: Los compuestos orgánicos con enlaces C=C y C≡C pueden reaccionar con haluro de hidrógeno. Por ejemplo: acetileno → cloruro de vinilo.

⑷Reacción de adición con agua: Los compuestos orgánicos con enlaces C=C y C≡C pueden reaccionar con agua bajo la acción de un catalizador. Por ejemplo, los alquenos se hidratan para formar alcoholes.

3. Reacción de deshidratación: En condiciones adecuadas, reacción en la que se eliminan de la materia orgánica hidrógeno y oxígeno, que son equivalentes a los componentes agua. Como la deshidratación por alcohol.

(1) Deshidratación intramolecular (reacción de eliminación): el enlace C-OH y el enlace C-H en el átomo de carbono adyacente al grupo hidroxilo se rompen y las moléculas de agua se eliminan para formar un enlace insaturado.

⑵ Deshidratación intermolecular: El enlace C-O en una molécula de alcohol se rompe, y el enlace O-H en la otra molécula de alcohol se rompe, deshidratándose para formar éter. Los alcoholes que participan en la reacción pueden ser iguales o diferentes, pudiendo ser alcoholes monohídricos o alcoholes polihídricos. La deshidratación de metanol y etanol puede formar tres éteres.

4. Reacción de eliminación: reacción en la que la materia orgánica elimina moléculas pequeñas (como agua, HX, etc.). ) produce un compuesto insaturado (doble o triple enlace) a partir de una molécula en condiciones apropiadas.

(1) Eliminación de alcohol: Por ejemplo, fabricar etileno en el laboratorio.

(2) Reacción de eliminación de hidrocarburos halogenados: Por ejemplo, el cloruro de etileno se obtiene eliminando el cloruro de etilo en una solución alcohólica de hidróxido sódico.

5. Reacción de hidrólisis

Los tipos comunes incluyen: hidrólisis de hidrocarburos halogenados, hidrólisis de ésteres, hidrólisis de aceites (incluida la saponificación), hidrólisis de azúcares, hidrólisis de péptidos y proteínas.

6. Reacción de oxidación: se refiere a la reacción de adición de oxígeno o deshidrogenación a la materia orgánica. (Reacciones de alcoholes, ácidos carboxílicos, fenoles, etc. Aunque el metal activo está deshidrogenado, todavía está reducido)

⑴ El alcohol se oxida: el enlace O-H del grupo hidroxilo se rompe y el átomo de carbono conectado al grupo hidroxilo está El enlace C-H se rompe y el átomo de hidrógeno se elimina para formar un enlace C=O. Los alcoholes terciarios (sin H en el átomo de carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo) no se pueden oxidar.

⑵El aldehído se oxida: el enlace C-H del grupo aldehído se rompe y el grupo aldehído se oxida en un grupo carboxilo:.

⑶Oxidación de etileno: 2ch2 = 2CH2=CH2+O22CH3CHO

⑷La combustión de materia orgánica, homólogos de hidrocarburos insaturados y benceno provoca que la solución ácida de KMnO4 se desvanezca, etc.

5. Reacción de aldehídos y compuestos que contienen grupos aldehídos con solución alcalina de hidróxido de cobre o amoniaco de plata recién preparada.

[6] Cuando se coloca en el aire, el fenol se convierte en una sustancia rosa (quinona).

7. Reacción de reducción: se refiere a la reacción de hidrogenación o desoxigenación de la materia orgánica.

(1) Hidrogenación catalítica de aldehídos, cetonas, alquenos, alquinos, benceno y sus homólogos, fenoles, aceites insaturados, etc.

⑵

8. Reacción de esterificación: reacción entre un ácido y un alcohol para producir éster y agua.

Por ejemplo: fabricar acetato de etilo, nitrato de etilo, nitrocelulosa, acetato de celulosa, nitroglicerina, etc.

Ley: Los ácidos orgánicos se deshidroxilan, es decir, se rompe el enlace C-O del grupo hidroxilo; el alcohol se deshidrogena, es decir, se rompe el enlace O-H del grupo hidroxilo para formar éster y agua.

9. Polimerización: se refiere a la reacción en la que pequeñas moléculas reaccionan entre sí para formar polímeros.

(1) Polimerización por adición: reacción en la que se añaden y polimerizan monómeros insaturados para formar compuestos poliméricos. La reacción se logra mediante autopolimerización o ** polimerización de monómeros.

⑵Pomerización por condensación: se refiere a la reacción entre monómeros para generar moléculas grandes y moléculas pequeñas al mismo tiempo. Los monómeros para este tipo de reacciones tienen generalmente dos o más grupos funcionales o hidrógeno activo. Como resina fenólica, proteínas formadoras de aminoácidos, etc.

10. Reacción de craqueo: Bajo ciertas condiciones, los hidrocarburos de cadena larga con alto peso molecular y alto punto de ebullición se craquean en hidrocarburos de cadena corta con bajo peso molecular y bajo punto de ebullición. El craqueo es un proceso químico. Por ejemplo, c 16h 34 c8 h 18+c8 h 16, el agrietamiento profundo se llama agrietamiento.

11. Reacción de color (reacción de color)

(1) Agregue gota a gota una solución de cloruro férrico a la solución de fenol - púrpura.

2 Solución de almidón y agua yodada-azul.

(3) La proteína (que contiene un anillo de benceno en la molécula) se vuelve amarilla con ácido nítrico concentrado.

Métodos de pensamiento

En los cursos escolares, la fotografía es una de las materias que se suele enseñar. Mitol es un cromógeno agudo de uso común y su fórmula estructural es

Las siguientes afirmaciones sobre la materia orgánica son correctas.

A.mitol es un aminoácido.

B. En determinadas condiciones, 1 mol de este compuesto orgánico puede reaccionar con hasta 2 moles de NaOH.

El C. Mitol se puede convertir en alcoholes mediante una reacción de un solo paso.

El mitol puede decolorar el agua con bromo, pero no el permanganato de potasio ácido.

Según los análisis, la molécula de Mitur no tiene grupo carboxilo y no es un aminoácido. Según su estructura, esta molécula es un sulfato. Debido a que el grupo hidroxilo fenólico de la molécula puede reaccionar con el álcali, la sal formada por el grupo amino también puede reaccionar con el álcali. Por lo tanto, 1 mol de este compuesto orgánico puede reaccionar con hasta 4 moles de NaOH. Tanto A como B están equivocados. Cuando el grupo fenilo de la molécula de Metol se hidrogena a un grupo ciclohexilo, el producto puede considerarse un alcohol y C es correcto. Los grupos hidroxilo fenólicos pueden provocar la decoloración tanto del agua con bromo como del permanganato de potasio ácido. Deberías elegir c para esta pregunta.

El caucho de silicona es un caucho resistente a altas temperaturas formado a partir de dimetildiclorosilano mediante dos reacciones.

Convertirse en un compuesto polimérico:

HOH

Entre ellos, el producto obtenido en la reacción A puede considerarse como la disociación del inestable ácido ortosilícico (H4SiO4)Metilo. sustitutos, el ácido ortosilícico se puede deshidratar para formar ácido silícico más estable. Las siguientes afirmaciones son incorrectas.

A. Como se desprende de lo anterior, la fórmula química del ácido ortocarbónico es h4co4b. HC (oc2h5) 3 puede denominarse ortoformiato de trietilo.

C. Los tipos de reacciones A y B pertenecen a la reacción de sustitución d, y los tipos de reacciones A y B no pertenecen a la reacción de sustitución.

Al analizar la deshidratación del ácido ortosilícico (perdiendo dos grupos hidroxilo y formando un grupo carbonilo) para formar ácido silícico, se puede inferir de la fórmula química del ácido carbónico que la fórmula química del ácido ortosilícico es H4CO4 La opción A es correcta. La abreviatura estructural del ácido fórmico es HCOOH. Obviamente, el grupo carbonilo de la molécula de ácido fórmico se forma por deshidratación de los dos grupos hidroxilo de la molécula de ácido ortofórmico. Por lo tanto, la abreviatura estructural del ácido ortofórmico es HC(OH)3. La molécula de ácido contiene tres grupos hidroxilo y la esterificación con etanol puede generar HC(OC2H5)3. De acuerdo con las reglas de denominación de ésteres, el éster debería denominarse ortoformiato de trietilo; la opción B es correcta. En cuanto a las opciones C y D, según la reacción, la reacción A es una reacción de hidrólisis de hidrocarburos halogenados, que también puede denominarse reacción de sustitución. La reacción B puede considerarse como un proceso en el que los grupos hidroxilo forman cadenas de éter, en las que se forman pequeñas moléculas. de agua se generan, que es una reacción de polimerización por condensación. También es una reacción de sustitución. Deberías elegir d para esta pregunta.

Ejemplo 3 Es imposible identificar los siguientes grupos de reactivos utilizando un solo reactivo.

A. Soluciones de metanol, formaldehído y ácido fórmico b. Tres soluciones de benceno, fenol y estireno

C. Tres líquidos: benceno, bromobenceno, etanol Tres líquidos: benceno. , hexeno, hexano.

La opción de análisis A se puede identificar con hidróxido de cobre recién preparado, que se disuelve en una solución de ácido fórmico sin calentar y genera un precipitado de color rojo ladrillo cuando se calienta; en la opción B, se puede usar agua con bromo para la identificación. El fenol y el agua con bromo producirán un precipitado blanco y el estireno reaccionará con el agua con bromo para hacer que el agua con bromo se desvanezca. La opción c se puede identificar con agua: el benceno es la materia orgánica de la capa superior, el bromobenceno es la materia orgánica de la capa inferior, el etanol y el agua son mutuamente solubles en la opción D, solo se puede agregar agua de bromo o solución de KMnO4 para identificar; hexeno, pero no se pueden identificar benceno y hexano. Deberías elegir d para esta pregunta.

Ejemplo 4 La relación entre los compuestos orgánicos A, B, C, D, E, E y G se muestra en la siguiente figura. ¿Se pueden mezclar 5,2 g de F con 100 ml de 1 mol? La solución L-1 de NaOH está completamente neutralizada y 0,1 mol F pueden reaccionar con suficiente sodio metálico para liberar 2,24 L de H2 en condiciones estándar. La fórmula molecular de D es C3H3O2Na y la molécula de E contiene un grupo carboxilo.

⑴Escribe la fórmula estructural de las siguientes sustancias: g; f.

⑵Tipo de reacción química: ①;

⑶Ecuación química: ①;

Según el análisis, "se pueden mezclar 5,2 g de F con 100 ml de solución de NaOH de 1 mol? L-1 para neutralizarlo por completo. 0,1 mol de F pueden reaccionar con suficiente sodio metálico para liberar 2,24 L de H2 en condiciones estándar. "¿Ácido dicarboxílico, suponiendo que su masa molar sea M g? Mol-1, verdad, m = 104g? mol-1. Debido a que la molécula de A contiene seis átomos de C y la fórmula molecular de D es C3H3O2Na, se sabe que B, C, E, F y G contienen solo tres átomos de carbono. Según f, ¿la masa molar es 104 g? A partir del ácido dicarboxílico con un número molar de 1, se puede concluir que la fórmula estructural de F es hooc-CH2-cooh, luego G es Ho-CH2 CH2 CH2-OH. Al combinar D y G, A es CH2 = CH2. =CH-COOCH2CH2CH2Br, entonces B es CH2 = CH2=CH-COONa, C es BRCH2CH2 OH y E es HOOC-CH2-COOH. La respuesta es: (1)g:ho-ch2ch 2-ohf:hooc-CH2-cooh.

(2) ①Reacción de eliminación ④Reacción de sustitución (hidrólisis)

⑷①Br-ch2ch 2-COOH+2 nao HCH 2 = CH-COONa+NaBr+2H2O

③CH2 = CH-cooch 2ch2 CH 2cr+H2 och 2 = CH-COOH+br CH 2ch2 CH 2 oh

A, B, C, D, E, F, en la siguiente figura del Ejemplo 5 G y H son ambos compuestos orgánicos.

Responda las siguientes preguntas:

(1) Si la masa molecular relativa del compuesto orgánico A es menor que 60, A puede reaccionar con un espejo de plata y 1 mol de A puede reaccionar. con 3 moles de H2 reaccionan para producir B, entonces la fórmula estructural de A es _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

(2) B se puede calentar en ácido sulfúrico concentrado para generar C, y C puede producirse bajo la acción de un catalizador. Puede polimerizarse para formar el compuesto polimérico D. La ecuación química para generar D a partir de C es _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;

(3) (1) La fórmula molecular del compuesto aromático E es C8H8Cl2. Solo hay un sustituyente de bromo en el anillo de benceno de E, entonces todas las fórmulas estructurales posibles de E son _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

②E en solución de NaOH El medio puede ser se convierte en F, y F se oxida a G (C8H6O4) mediante la solución ácida de permanganato de potasio. Cuando 1 mol de G reacciona con una cantidad suficiente de solución de NaHCO3, se pueden liberar 44,8 L de CO2 (condiciones estándar. A partir de esto, se determina que la fórmula estructural de E es _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _). _ _ _ _ _.

(4) Se puede calentar G y una cantidad suficiente de B bajo la catálisis de ácido sulfúrico concentrado para generar H, por lo que la ecuación química para que G y B generen H es:

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Análisis (1) A puede producir una reacción de espejo de plata, lo que indica que A contiene -CHO y 1 mol de grupo aldehído puede reaccionar con 1 mol de H2, pero 1 mol de A puede reaccionar con 3 moles de H2 bajo la acción de un catalizador, lo que indica que hay hay dos insaturaciones en la molécula, ahora Mr(-CHO ) = 29, Mr (a) < 60, por lo que A debe contener un grupo alquinilo, y A es HC ≡ C

⑵ b (ch3ch2oh) sufre una reacción de eliminación bajo la acción de ácido sulfúrico concentrado para generar c, c es CH3CH=CH2, el propileno puede sufrir una polimerización por adición para formar d (polipropileno).

(3)①La fórmula molecular de E es C8H8Cl2. Sólo hay un sustituyente de bromo en el anillo de benceno de e, lo que muestra que la estructura molecular de e es muy simétrica, y se deducen todas las posibles simplificaciones estructurales de e. ②E se puede convertir en F en una solución de NaOH, lo que indica que el átomo de cloro se ha hidrolizado a -OH. Después de que F es oxidado por KMnO4, 1 mol del producto G(C8H6O4) y suficiente NaHCO3 pueden liberar 2 moles de CO2 CO2, lo que indica que G contiene 2-COOH y el anillo de benceno no contendrá átomos de oxígeno, por lo que el átomo de cloro en E no debe estar conectado a En el anillo de benceno, es decir, E debe ser, F debe ser hidroquinona y las propiedades de G se pueden determinar como. (Nota: si considera la hidrólisis del átomo de halógeno en el anillo de benceno, en primer lugar, las condiciones de hidrólisis son muy duras y, en segundo lugar, el fenol generado después de la hidrólisis se oxida con la solución ácida de permanganato de potasio y la estructura del anillo de benceno se destruye, imposibilitando la generación de ácido dicarboxílico). La respuesta es:

⑴HC≡C-CHO; reacción de adición (o reacción de reducción) 2 ⑵nCH3CH═CH2

⑶①,,,,,,. ②.

⑷+2CH3CH2CH2OH+2H2O.

Reacción de esterificación (o reacción de sustitución)