Wade llevó al Heat a los playoffs varias veces
En su temporada de novato de 203-04, entró a los playoffs cuarto en la Conferencia Este. Derrotó a los Hornets en la primera ronda y perdió ante los Pacers en esta ronda.
En la temporada 2004-05, la Conferencia Este ocupó el primer lugar con 59 victorias y 23 derrotas. El equipo de las Finales de la Conferencia Este perdió ante los Detroit Pistons en siete juegos.
En la temporada 05-06, Wade promedió 27,2 puntos, 6,7 asistencias, 5,7 rebotes y 1,95 robos por partido. Ocupa el segundo lugar en la Conferencia Este con 52 victorias y 30 derrotas. Derrotó a los Chicago Bulls 4-2 en la primera ronda, derrotó a los Nets 4-1 en la segunda ronda, se enfrentó a los Pistons en las Finales de la Conferencia Este y volvió a derrotar a los Pistons 4-2, ocupando el primer lugar en su carrera. Por primera vez en la final, se enfrentó a los Mavericks en la final. Los Mavericks usaron su ventaja de local para ganar dos juegos seguidos, pero Riley ajustó el estatus del Heat a tiempo y ganó tres juegos seguidos después de regresar a Miami. El sexto juego se trasladó a Dallas. Wade anotó 36 puntos y 10 rebotes, guiando sin ayuda al Heat a una victoria por 95-92 sobre los Mavericks, y luego regresó para ganar el campeonato con un marcador total de 4-2. Wade ganó el MVP de las Finales con una destacada actuación de 34,7 puntos y 7,8 rebotes en las Finales. Se convirtió en el quinto jugador más joven en la historia de la NBA en ganar el honor de MVP de las Finales de la NBA.
En la temporada 06-07, fueron barridos por los Chicago Bulls en la primera ronda de los playoffs.
En la temporada 07-08, Wade promedió 24,6 puntos y 6,9 asistencias por partido. El récord final del equipo fue el peor en la historia del equipo con 15 victorias y 67 derrotas, y se perdieron los playoffs.
En la temporada 08-09, Wade promedió 30,2 puntos por partido, convirtiéndose en el líder anotador de la temporada regular de la NBA. Además, promedió 7,5 asistencias por partido, lo que también empató el récord de su carrera. En la primera ronda de los playoffs, el Heat perdió ante los Atlanta Hawks en siete juegos.
En la temporada 09-10, Wade promedió 26,6 puntos y 6,5 asistencias por partido. En el Juego de Estrellas, Wade llevó a la Conferencia Este a una victoria por 141-139 sobre la Conferencia Oeste y ganó el MVP del Juego de Estrellas de la NBA de 2010. Después de eso, Wade llevó al equipo a los playoffs, pero fue eliminado por los Boston Celtics 4-1 en la primera ronda.
En la temporada 10-11, subcampeón de la final.
En la temporada 11-12, campeón de la final.
En la temporada 12-13, campeón de la final.
En la temporada 13-14, subcampeón de la final
No entró en playoffs en la temporada 14-15.
En la temporada 15-16, a partir del 2 de abril de 2016, el Miami Heat tiene garantizada la entrada a los playoffs de la Conferencia Este, y Wade está en buena forma.
En resumen, como uno de los tres héroes de 2003, Wade solo se perdió los playoffs en las temporadas 2007-08 y 14-15, y ha participado en 10 playoffs (los playoffs de la temporada 2015-2016 no todavía empieza a pelear).