La historia del personaje de Huang Yaozeng.
1912 165438 + 11 de octubre Huang Yaozeng nació en una familia de eruditos en la ciudad de Nantong, provincia de Jiangsu. Su padre, Huang, era un erudito a la edad de 15 años. La madre Liu Anqing dio a luz a una hija y tres hijos, siendo Huang Yaozeng el más joven. Su hermano mayor tiene una base sólida en chino antiguo y buenas habilidades de escritura. A menudo enseñaba chino antiguo a sus dos hermanos menores. El padre de Huang Yaozeng solía encontrarse con amigos en casa escribiendo y era miembro de la Sociedad de Poesía Dayong. Huang Yaozeng creció en un ambiente tan académico.
Huang Yaozeng ingresó a la escuela secundaria a la edad de 4 años y a la escuela secundaria a la edad de 8 años (el sistema escolar en ese momento era de cuatro años de escuela secundaria y tres años de escuela secundaria). El profesor de matemáticas en la escuela primaria y secundaria fue Wang Gezhen, quien más tarde se convirtió en un famoso maestro de pintura tradicional china. La persona que le enseñó chino fue Wang DaV. A partir de las palabras y los hechos de los dos maestros, gradualmente se dio cuenta de que enseñar a los estudiantes debía centrarse en alentarlos en lugar de culparlos a voluntad. Esta es también la razón por la que se convertirá en un excelente tutor de posgrado en el futuro.
Huang Yaozeng ingresó a la escuela secundaria de Nantong a la edad de 11 años y a la escuela secundaria a la edad de 14 años. En la escuela secundaria, los profesores que más lo impresionaron fueron Lu, que enseñaba matemáticas y química, y el erudito y filólogo de Nantong, que le enseñó chino. Huang Yaozeng hablaba a menudo de estos dos maestros. Creía que la literatura y la razón estaban conectadas. Para escribir un artículo científico y un resumen que sea fácil de leer, debe ser lógicamente riguroso, conciso y completo, explicar cada elemento con claridad y ser simple y claro para no aburrir al lector.
A la edad de 17 años, Huang Yao fue admitido en el Departamento de Química de la Universidad Nacional Central (ahora Universidad de Nanjing). Entre estos maestros, Zhang Jiangshu, Yuan Hanqing y Gao le dejaron la impresión más profunda. Zhang Jiangshu le enseñó física y química con una lógica muy clara. Yuan Hanqing y Gao Du acababan de regresar del extranjero y trajeron nuevo contenido didáctico que le abrió los ojos. Fue Wang Baoren quien lo guió en experimentos de química orgánica. El profesor Wang tiene requisitos estrictos y meticulosos para las operaciones experimentales de los estudiantes.
Fue Zhuang Changgong quien influyó en la vida de Huang Yaozeng. Zhuang Changgong estudió en Estados Unidos y trabajó como profesor visitante en Alemania durante un año. Estuvo profundamente influenciado por dos premios Nobel, A. Windaus y H. Wieland. Sus logros en la química de los esteroides atrajeron la atención mundial. Después de regresar a China, Zhuang Changgong se desempeñó como decano de la Facultad de Ciencias de la Universidad Central, enseñó química orgánica avanzada y enseñó muchos conocimientos de vanguardia en química orgánica contemporánea en palabras concisas. Huang Yao fue una vez el discípulo favorito de Zhuang Changgong. El título de su tesis de graduación fue la síntesis del ácido ciclohexano 2-metil-2-carboxi-1-acético. Este fue el primer paso de Zhuang Changgong en el estudio de la síntesis total de esteroides. Como Wenders y Wilander ya habían descubierto las estructuras del colesterol y del ácido cólico, el siguiente paso fue cómo diseñar la síntesis total. Este es un tema muy desafiante porque los esteroides tienen estructuras complejas y muchos átomos de carbono asimétricos, y sólo unas pocas personas en el mundo se atreven a pedirlos. Cuando Huang Yaozeng logró grandes logros en su tesis de graduación y obtuvo el nivel intermedio clave, Zhuang Changgong fue nombrado director del Instituto de Química de la Academia Sínica. Gracias a la destacada actuación de Huang Yaozeng, se ganó el favor de Zhuang Changgong. Zhuang Changgong le pidió que fuera con él al Instituto de Química de la Academia Sínica después de graduarse, y Huang Yaozeng pasó la primera página de su carrera de investigación científica. 65438-0934, Huang Yaozeng siguió a Zhuang Changgong al Instituto de Química de la Academia Sínica y fue asignado para realizar análisis de trazas orgánicas y síntesis orgánica. En la década de 1930, el análisis de trazas orgánicas era una tecnología de vanguardia en la investigación internacional en química orgánica, pero aún no se había establecido en China. Zhuang Changgong encargó un analizador de trazas orgánicas a Austria. Huang Yaozeng lo estudió detenidamente y dominó esta nueva tecnología. A su colega Tian Yulin (estudiante de Zhuang Changgong en la Universidad Northeastern) se le asignó la tarea de continuar la síntesis del ácido ciclohexano-2-metil-2-carboxílico-1-acético (1). Cuando Tian Yulin usó metanol e hidróxido de sodio para hidrolizar el éster dietílico (2), el precursor del ácido dibásico, el producto obtenido fue analizado por Huang Yaozeng y no era un ácido dibásico, sino un ácido monobásico al que le faltaba un "CH2".
Cuando Tian Yulin hidrolizó 2 con etanol e hidróxido de sodio, el producto resultante fue analizado por Huang Yaozeng y también era un ácido monobásico, y su fórmula empírica es equivalente a "CH2".
Este incidente confundió a Zhuang Changgong por un tiempo, pero cuando Zhuang Changgong quiso usar metanol e hidróxido de sodio para hidrolizar el compuesto (2), se produjo una reacción de transesterificación, es decir, el éster etílico en la posición 2 se convirtió en éster metílico. Date cuenta de que resultó que ¡Ambos son correctos! Esto no es sorprendente ahora, pero hace más de 50 años, cuando la nueva tecnología de análisis de trazas orgánicas se estableció por primera vez en China, era algo que vale la pena mencionar.
El otro también trata sobre el análisis de trazas orgánicas. Bajo la dirección de Ji Yufeng, Gao Yisheng propuso extraer un alcaloide de Fritillaria y se lo dio a Huang Yaozeng para medir los contenidos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Los resultados del análisis de Huang Yaozeng fueron muy diferentes de los del erudito japonés Masao Fukuda y de un anciano chino que utilizó una muestra de 100 mg, lo que despertó sospechas entre los ancianos chinos. Dijeron: "Zhuang Changgong encontró un niño para hacer microanálisis. ¿Cómo podría hacerlo con precisión?" Porque los veteranos se mostraban escépticos ante la nueva tecnología en ese momento (el microanálisis solo usa de 3 a 5 mg). Entonces Zhuang Changgong envió la muestra a dos famosos laboratorios de microanálisis en Alemania para su verificación. Un mes después, se enviaron dos informes de análisis de Alemania y los resultados fueron exactamente los mismos que los de Huang Yaozeng. Por lo tanto, se revisó la fórmula empírica de los alcaloides de Fritillaria (la fórmula empírica de Fukuda Masao y un veterano nacional es C19H30NO2, y la fórmula empírica revisada por Huang Yaozeng es C27, H45NO3). Más de 20 años después, Zhu Ziqing estudió más a fondo la estructura de los alcaloides de Fritillaria basándose en nuevas fórmulas empíricas y descubrió que se trataba de un alcaloide esteroide, lo que luego fue confirmado por estudiosos extranjeros. Desde entonces, el análisis de trazas orgánicas se ha afianzado firmemente en China. Esta nueva tecnología se fue implementando gradualmente en otras unidades de China. El microanálisis del Instituto de Química Orgánica ahora también acepta muestras de Australia, Hong Kong y otros lugares.
Otra cosa emergente es la síntesis orgánica. Mientras realizaba análisis de trazas orgánicas, Huang Yaozeng también trabajó con Zhuang Changgong en la síntesis total de compuestos relacionados con esteroides. Zhuang Changgong le pidió una vez que preparara ácido 4-(m-metoxifenil)butírico (3) según la ruta de Sir R. Robinson. Este compuesto es una materia prima necesaria para el diseño y la síntesis de hormonas femeninas de Zhuang Changgong. Huang Yao alguna vez pensó que la ruta de Robinson era demasiado larga (requería 20 pasos) y propuso otra ruta, es decir, comenzar con materias primas fácilmente disponibles (4), nitrificación, reducción, diazotización y metilación para producir (5), y luego reduciéndolo con Clemmensen Crear objeto objetivo (3). Si bien Tian Yulin sintetizó con éxito (5) mediante ampliación, la reducción de Clemson fue problemática y el producto crudo fue difícil de purificar. Entonces Huang Yaozeng obtuvo el consentimiento de Zhuang Changgong y primero preparó semicarbazida (6) y luego la trató con una solución concentrada de sosa cáustica. Durante el experimento, se liberó gas amoníaco, se extrajo una pequeña cantidad de reactivos, se acidificó con ácido y se liberó dióxido de carbono. Huang Yaozeng estaba muy emocionado, pensando que el experimento se había completado. Pero cuando se analizó cualitativamente el producto, ¡contenía nitrógeno! La pregunta que tenía ante sí era si seguir explorando o dejar de avanzar. Huang Yaozeng no se desanimó. Después de una noche de pensar, supuso que el nitrógeno no se escapó y que el producto era la hidrazona de (5). Entonces se repitió el experimento al día siguiente y se aumentó la temperatura de reacción. Efectivamente, obtuve ③ esa noche. Este incidente recibió grandes elogios de Zhuang Changgong. Esto sucedió en 1936. Unos años más tarde (1939), el estadounidense W.E. Bachmann publicó el primer artículo sobre la síntesis total de estrógenos, que era exactamente la misma ruta diseñada por Zhuang Changgong, y citaba los resultados de la hidrólisis del compuesto (2) en ácido monobásico. . "Debes hacer cosas buenas por la gente mientras estés vivo. Ya que Dios ha dado talentos, ¡déjalos trabajar!". Este es el lema de Huang Yaozeng. Después de la fundación de la República Popular China, fue trasladado como investigador al Instituto de Química Orgánica de Shanghai de la Academia de Ciencias de China. El Ministerio de Agricultura y Silvicultura del este de China asignó la siguiente tarea: el análisis y la producción de prueba del fungicida orgánico de mercurio "Xilisang". Aprendió que el carbón de la espiga del trigo, la podredumbre roja y la plaga del algodón son muy dañinos en el este de China y reducen el rendimiento de los cultivos en más del 50%. Huang Yaozeng aceptó resueltamente esta tarea. Él y Wang Youhuai desarrollaron la síntesis "Xilisheng", rompieron el marco anterior e hicieron muestras. También cooperamos con Shen Qing Capsules para ampliar la producción y se la entregamos a Shen Chemical Plant para abastecer el mercado con una escala de 20.000 toneladas, eliminando básicamente estas enfermedades. Para ahorrar divisas, Huang Yao cooperó una vez con la Fábrica de Procesamiento de Pescado de Shanghai y colaboró con Tu para desarrollar un método de síntesis mejorado de vitamina A, que todavía se produce en la Fábrica Farmacéutica No. 6 de Shanghai.
En la década de 1950, además de la penicilina, también había clortetraciclina, oxitetraciclina y estreptomicina en el mundo. Estas últimas variedades representaban el 40% del valor de producción de antibióticos en ese momento, por lo que China dependía de ellos. importaciones. Huang Yao alguna vez fue responsable de la extracción y purificación de clortetraciclina bajo el liderazgo del Comité Nacional de Medicamentos Antimicrobianos.
Debido a que descubrió los cambios ácido-base de la clortetraciclina, cooperó con Dai Lixin, Ni Danan y la Tercera Fábrica Farmacéutica para mejorar la ruta de extracción de la clortetraciclina, obtener cristales de clortetraciclina y ponerlos rápidamente en producción.
El segundo trabajo en el estudio de la clortetraciclina es su estructura. Mientras Wang You y Huang Yaozeng dirigían la investigación estructural, R. Woodward, de Estados Unidos, publicó un artículo sobre la estructura de la oxitetraciclina. Wang You, Huang Yaozeng y Ding Hongxun informaron de sus resultados en la Conferencia Internacional sobre Antibióticos celebrada en Beijing en 1954. En resumen, hay tres puntos: (1) El tetrafenilo se obtiene directamente de la clortetraciclina por destilación de polvo de zinc, pero se puede abrir en el trabajo de otras personas, y el trabajo del Instituto de Química Orgánica es más directo; Se determina además el dimetildimetilo. Las posiciones de los grupos amino y hidroxilo angular. (3) Comparando los productos de degradación de la clortetraciclina después de la decloración con los productos de degradación de la oxitetraciclina, las estructuras de estos dos antibióticos finalmente se comunicaron químicamente, demostrando así la estructura de la clortetraciclina; (4) La clortetraciclina puede convertirse fácilmente en isoclortetraciclina en condiciones alcalinas, pero puede deshidratarse fácilmente en clortetraciclina en condiciones ácidas. Precisamente gracias a la comprensión de los cambios de la clortetraciclina bajo varios valores de pH, la extracción y purificación de la clortetraciclina se puede completar rápidamente.
En la síntesis total de clortetraciclina, se llevó a cabo la siguiente investigación: (1) Woodward seleccionó la deshidrodemetilclortetraciclina como objetivo sintético, y el grupo de investigación de Huang Yaozeng seleccionó la deshidroclortetraciclina como objetivo sintético. Dos años más tarde, la reacción química de la clortetraciclina deshidratada a la clortetraciclina se completó en el extranjero, lo que indica que el objetivo elegido por el equipo de investigación de Huang Yaozeng era correcto. (2) Cómo formar compuestos policíclicos y cómo organizar grupos funcionales. El equipo de investigación realizó muchos experimentos modelo. La ruta diseñada fue similar a la ruta publicada más tarde por Woodward, y también similar a la ruta publicada más tarde por Sir D.H.R. Reino Unido. Lo que demuestra que esta investigación en nuestro país se acerca al nivel internacional. La investigación sobre la clortetraciclina ganó el Premio de la Academia de Ciencias de China en 1956.
El equipo de investigación de compuestos policíclicos dirigido por Huang Yaozeng estaba trabajando en un problema clave y estaba a punto de lograr la victoria, pero el líder anunció que estaba suspendido y le pidió que pasara a la investigación de defensa nacional. Su desmantelamiento de la síntesis total de clortetraciclina no estuvo exento de pesar, ya que le dedicó mucho esfuerzo. Sin embargo, como científico patriótico, Huang Yaozeng se sentía profundamente responsable del desarrollo de la investigación de la defensa nacional, por lo que se dedicó de todo corazón al nuevo campo de investigación de la investigación de la defensa nacional. "Haz siempre algo bueno por la gente mientras estés vivo", nunca ha olvidado su lema.
Huang Yaozeng, junto con otros investigadores científicos, utilizó fluorofluorocarbonos elementales por primera vez en China e hizo importantes contribuciones a la investigación de la defensa nacional en los campos de los fluoroplásticos, los tensioactivos que contienen flúor y nuevos explosivos aglomerados.
Aceptó de todo corazón la misión de defensa nacional. Había algunas cosas que le entusiasmaban más. Zhang Jinfu y Qian Xuesen llegaron una vez al Instituto de Química Orgánica y propusieron establecer un taller de flúor elemental porque esperaban lanzar cohetes de hidrógeno líquido y flúor líquido, y China ya tenía propulsores universales para cohetes. Esta es una importante misión de defensa nacional. Huang Yaozeng y Dai Xingyi establecieron por primera vez el taller de flúor elemental en el Instituto de Tecnología Química de Shanghai y luego la fábrica experimental en el Instituto de Química Orgánica. Aunque los planes cambiarán en el futuro, el establecimiento de este taller tendrá un gran impacto en la finalización de futuras tareas de petróleo flúor. En ese momento, los expertos soviéticos ya se habían retirado y los materiales clave, como los lubricantes perfluorados para la separación de isótopos, también habían sido transportados. Los investigadores científicos chinos no tuvieron más remedio que hacerlo ellos mismos. Debido a este trabajo y al trabajo con el extractante y la resina de intercambio iónico, ha sido muy elogiado por los departamentos pertinentes. En una reunión general del instituto, Qian Sanqiang abrazó a Huang Yaozeng, subsecretario del comité del partido del instituto, y expresó su gratitud por el trabajo del instituto, que hizo que la detonación de la bomba atómica en mi país fuera un año antes de lo previsto. Esto fue lo primero que entusiasmó a Huang Yaozeng.
Lo segundo es la cuestión del desarrollo de una nueva generación de explosivos dedicados a armas nucleares. En esta tarea participó en aquel momento el Instituto de Química Orgánica. Bajo el liderazgo de Huang Yaozeng, más de 40 camaradas han cooperado con importantes institutos de investigación en Xi y Lanzhou durante más de tres años. En ese momento se estaban ejecutando varios planes en varias otras unidades al mismo tiempo, los productos desarrollados estaban sujetos a una estricta revisión y había muchos proyectos por evaluar. Al final, se eligió el plan del Instituto de Física Química de Lanzhou y el Instituto de Ciencias Orgánicas. Esta solución se aplicará oficialmente a las armas en el futuro.
La tercera cosa que lo impresionó profundamente fue que el Ministerio de Seguridad Pública le dio al instituto de investigación la tarea de analizar los documentos secretos de espías extranjeros, requiriendo que se aclarara la composición química especial y el secreto escrito en secreto. Aparecen documentos a analizar. En ese momento, solo se descartaron unos pocos artículos de esteganografía porque no habían sido analizados por otras instituciones de investigación, y solo quedó media hoja de papel a mano. De esto depende el éxito o el fracaso.
Después de que esta tarea recayó en Huang Yaozeng, la analizó cuidadosamente utilizando varios métodos analíticos y pensó mucho. Finalmente descubrió los ingredientes especiales de la medicina de papel secreta y reveló el color de la escritura incolora. En 1984, el director de un instituto de investigación del Ministerio de Seguridad Pública elogió al instituto por su destacada contribución a la detección de casos importantes. Desde el descubrimiento de la esteganografía, ningún espía del país se ha atrevido a utilizar este tipo de esteganografía. Por esta razón, Huang Yaozeng solía decir: "Siempre que un proyecto de investigación científica sea beneficioso para el país y la gente, debe emprenderse activamente, realizarse con todas sus fuerzas y completarse con excelencia".
Gracias a estos esfuerzos, Huang Yaozeng recibió la medalla "Dedicado a la Ciencia y Tecnología de la Defensa Nacional" emitida por la Comisión de Ciencia, Tecnología e Industria para la Defensa Nacional.
Además, Huang Yaozeng y Li Jisen han desarrollado con éxito una variedad de soluciones de revestimiento con cepillo en más de 20 provincias y ciudades de todo el país y han promovido la tecnología de revestimiento con cepillo. Según las estadísticas de la Comisión Económica Nacional, desde 1981 y 1985, han logrado beneficios económicos de 1.200 millones de yuanes para el país y, por lo tanto, ganaron el primer premio del Premio Nacional al Progreso Científico y Tecnológico en 1985. Después de 1985, el país continuó para lograr importantes beneficios económicos y sociales. En la década de 1960, en vista del descubrimiento del ferroceno y la determinación de su estructura, el descubrimiento del catalizador de Ziegler-Natta, el descubrimiento de la reacción de Wittig y el descubrimiento de la reacción de hidroboración browniana, Huang Yao escribió una vez un artículo para presentar la importancia de los elementos orgánicos (incluidos los metales) y la importancia de la aplicación de metales orgánicos en síntesis. Por otro lado, considerando las estructuras electrónicas del fósforo y el arsénico, se especula que los iluros de arsina deberían ser más reactivos que los iluros de fosfina. Él y Ding confirmaron la afirmación mediante experimentos y publicaron varios artículos. Justo cuando trabajaban felices, fueron golpeados por la "Revolución Cultural" y su trabajo se detuvo durante diez años. A mediados de la década de 1970, el erudito japonés Y. Ishii y el erudito japonés estadounidense M. Tsut-sui creían que la cooperación entre científicos de varios países contribuiría a promover la paz mundial. Por lo tanto, vinieron a la embajada japonesa en China y propusieron organizar un simposio sobre química organometálica entre China, Japón y Estados Unidos, y escribieron al Sr. Jiang en China para expresarle el mismo deseo. Fue la "Revolución Cultural" en ese momento la que en China tendría el coraje de aceptar sus sugerencias. En 1978, la Sociedad Química China celebró su reunión anual en Shanghai, que fue suspendida durante 10 años. Los organizadores de la reunión anual pidieron a Huang Yaozeng que celebrara un simposio para discutir si aceptarían adoptar las sugerencias de Ishii y Tanigai. Huang Yaozeng fue ascendido al escenario como presentador. Después de aceptar esta tarea, él, Dai Lixin y Jiang prepararon la reunión y se convirtieron en presidentes del primer Simposio de Química Metaloorgánica Chino-Japonés-Estados Unidos. Cuando él y sus colegas leyeron el artículo "Alta actividad de Inylide" en la conferencia, el científico estadounidense R. West, que asistió a la reunión, lo invitó inmediatamente a publicarlo en la revista anual "Progress of Metal Organic". Escriba un resumen (West es el subdirector de la revista). Este es el primer científico chino invitado a presentar su trabajo sistemático en esta revista. Otro representante estadounidense lo invitó a trabajar como editor consultor de Síntesis y reacciones en química inorgánica y metalorgánica. ¡Qué emocionado estaba Huang Yaozeng! Él cree que a través de la promoción catalítica de la reunión trilateral entre China, Japón y Estados Unidos, la disciplina emergente de los metaloorgánicos echará raíces, brotará e incluso dará frutos en China. "Dedicaré el resto de mi vida a esta gran causa", se dijo en silencio Huang Yaozeng, que tiene patillas como la nieve pero un espíritu fuerte.
Además, Huang Yaozeng también promovió la convocatoria de tres conferencias nacionales anuales de química organometálica y tres simposios chinos, japoneses y estadounidenses de química organometálica, y se desempeñó como presidente chino de estas tres reuniones. A juzgar por la celebración de varias conferencias consecutivas, el número de artículos presentados por químicos orgánicos chinos es más de uno y la calidad también mejora día a día, lo que demuestra que la química organometálica de mi país está avanzando a grandes pasos. Todos estos incluyen los arduos esfuerzos de Huang Yaozeng, su promoción, promoción y papel organizativo.
Después de la "Revolución Cultural", Huang Yaozeng y Shen Yanchang continuaron estudiando la aplicación de los iluros de arsina en síntesis y colaboraron con Tang Youqi para comparar las estructuras de la fosfina y los iluros de arsina mediante difracción de rayos X. Confirmar la teoría de Huang Yaozeng sobre los iluros de arsina Yelide es una profecía más vivaz que la fosfina Yelide. Los logros de Huang Yaozeng en metales orgánicos son multifacéticos y es una persona insaciable en la investigación académica. En particular, ha logrado logros destacados en el campo de investigación de "Aplicación de 15 y 16 elementos organometálicos en síntesis orgánica" y ocupa una posición de liderazgo internacional. Ha publicado más de 90 artículos en este campo y goza de una gran reputación a nivel internacional.
Entre los elementos de los Grupos 15 y 16, Huang Yao ha trabajado mucho en la aplicación del organoarsénico en síntesis orgánica.
Recientemente, en vista de la tendencia de la síntesis orgánica, utilizó a Schleyland y Yang Jianhua para desarrollar un método de transferencia de fase sólido-líquido para sales de arsénico, que se caracteriza por condiciones de reacción suaves, buena estereoselectividad y operación y catálisis simples, evitando así la tradición. .
Utilizando este método, sintetizaron convenientemente polienal, polienona, éster polienílico, polienitrilo, polienamina y productos naturales fisiológicamente activos relacionados, como leucotrienos alquenos, prostaglandinas, feromonas sexuales de insectos, hormonas de crecimiento vegetal, etc. El producto obtenido por este método es difícil de obtener mediante la reacción general de Wittig. El subproducto óxido de trifenilarsina tiene la ventaja de ser reducido más fácilmente a trifenilarsina que el óxido de trifenilfosfina y puede reutilizarse, compensando la reacción de Wittig internacionalmente famosa. Las deficiencias muestran una perspectiva más amplia para la aplicación del reactivo de arsina. La reacción de Wittig es una reacción importante en la síntesis orgánica y lleva el nombre del químico alemán ganador del Premio Nobel Wittig.
El segundo avance fue que ellos y Wang Weibo descubrieron que la trialquilarsina puede catalizar la reacción de aldehídos con bromoacetato o bromoacetona en presencia de fosfito de trifenilo y carbonato de potasio. La reacción también se hace en una olla en una habitación. temperatura. Así lograron otro objetivo: pasar de una reacción estequiométrica a una reacción catalítica. Este es el primer ejemplo de una reacción catalizada de tipo Wittig en más de 30 años desde el descubrimiento de la reacción de Wittig, que no se puede lograr con reactivos de fosfina. En la literatura anterior, hay muchos ejemplos de catálisis que utilizan compuestos orgánicos de metales de transición, pero hay muy pocas reacciones catalíticas de compuestos orgánicos de metales del grupo principal. Este descubrimiento también reveló su capacidad para catalizar reacciones en otros compuestos organometálicos del grupo principal. Este trabajo ha atraído la atención de la comunidad académica internacional. CHEMTRACT—Organic Chemistry, una importante revista de revisión publicada en los Estados Unidos, ha presentado y discutido especialmente este trabajo.
También descubrieron un método sencillo para la síntesis en un solo paso de 4,5-trans-epoxi-2E-pentanol 5-sustituido a partir de aldehídos con alta estereoselectividad.
También llevaron a cabo una investigación en profundidad sobre la aplicación de compuestos orgánicos de antimonio en síntesis orgánica. Los artículos sobre la aplicación del antimonio orgánico en la literatura están dispersos y contienen errores. Huang Yaozeng, Chen Chen y Liao Yi llevaron a cabo una investigación en profundidad sobre la reactividad de los compuestos orgánicos de antimonio, lo que convirtió a este trabajo en un líder mundial. Descubrieron que las sales orgánicas de antimonio experimentan reacciones nucleofílicas con sustratos mediante tres procesos de reacción en diferentes condiciones. La prueba experimental aclaró más de 30 años de confusión en la literatura y corrigió errores anteriores.
1. En condiciones libres de álcalis, los haluros de trialquilantimonio forman pares de iones a través de reacciones halógeno-fílicas, forman dobles enlaces C-C con compuestos carbonílicos, forman anillos de tres miembros con alquenos pobres en electrones y α-Halocetonas. forma β-hidroxicetona, que forma α,α-dicloro-β-hidroxinitrilo con tricloroacetonitrilo. La reacción es fácil y requiere sólo un ligero calentamiento. 2. La sal de antimonio cuaternario reacciona con compuestos carbonílicos bajo la acción del nucleófilo de base fuerte RLi o PhLi (proceso de antimonilación de pentalquilo) para generar R-CH(OH)CH2E (E = pH, CH=CH2, CH=CHCO2Et, CO2Et, CN) , su rendimiento es superior al de la clásica reacción reformista, saltando de la caja de Yeltsin. Cuando E es igual al triple enlace C-C, se desarrolla un nuevo método para la síntesis de alcohol homopropargílico y homodienol. Estos compuestos son comunes en los organismos naturales. 3. Bajo la acción de una base fuerte y un nucleófilo débil LDA o tBuOK, la sal de antimonio cuaternario de trialquil forma un doble enlace C-C (proceso de iluro de antimonio).
Huang Yaozeng y Liao Yi también descubrieron una reacción de acetalización selectiva que involucraba trialcoxi antimonio. Huang Yaozeng, Shi Lilan y Wang Weibo también descubrieron cuatro nuevos métodos para la reacción del reactivo inorgánico de antimonio SbCl3/Fe o SbCl3/Al con aldehídos, etc.
Además del organoarsénico y el antimonio, también descubrieron dos reacciones de síntesis significativas en la química del organotelurio. Huang Yaozeng, Schleland y Erik descubrieron que el dibutiltelurio puede catalizar la reacción de alquenilación de bromoacetato o bromcetona en presencia de un agente reductor y carbonato de potasio. Zhou descubrió el primer caso de reacción de epoxidación catalítica: el diisobutiltelurio cataliza la epoxidación de aldehídos y bromuro de propileno.
Además de la química organometálica de las familias 15 y 16, Huang Yaozeng también estudió metales de transición y compuestos orgánicos. Huang Yaozeng y Shen Yanchang descubrieron una reacción de reordenamiento sin precedentes de ácidos de éster perfluoroalquinílico-éter alquenílico en la literatura. Li Jisen y Zhou Jianqiang descubrieron que el diarilcromo cataliza la oligomerización del perfluoropropileno en dímeros, trímeros y trímeros defluorados.
El difenilcromo cataliza el perfluorobutil-2 en una solución de benceno para obtener polímeros a granel, y el perfluoroacetileno-2 se cataliza en piridina para obtener polímeros lineales. La conductividad después del dopaje está en el rango de los semiconductores. Cabe mencionar que el perfluoroalquino es difícil de polimerizar por otros métodos. También descubrieron por primera vez que el π-diarilcromo puede sufrir un reordenamiento π-σ. Huang Yaozeng y Zhou Qilin descubrieron que el níquel metálico de valencia cero puede catalizar la reacción de yoduros polifluorados con aminas terciarias para generar polifluoroenaminas; el níquel de valencia cero puede catalizar la reacción de polifluoroalquilación de aminas aromáticas, hidrocarburos aromáticos e hidrocarburos heteroaromáticos. Huang Yaozeng, Sheng Huaiyu y Lin descubrieron que los alquinos catalizados por paladio de valencia cero son derivados de furano.