¿Debo aprender Python o C# para escribir aplicaciones de escritorio de Windows? Quiero escribir algunas herramientas pequeñas para mi propio uso.

Solo puedes usar .net (otros incluyen VC++ o Delphi, VB también es aceptable), y Python también es un lenguaje interpretado y su eficiencia es mucho menor que .net. (Para aplicaciones de escritorio, Java no es adecuado si los requisitos son ligeramente mayores)